Le commodore Greenwood s'enrôle dans la Marine par l'entremise du Programme de formation des officiers - Force régulière (PFOR), qui le mène au Royal Roads Military College, à Victoria, et au Royal Military College of Canada, à Kingston. Il obtient son diplôme en 1979. Après deux années d'instruction comme mécanicien naval, à la fois dans la Flotte et au Royal Naval Engineering College, il est choisi pour suivre des études supérieures en architecture navale. Il étudie à l'University College de l'Université de Londres.
En janvier 1983, le lieutenant(M) Greenwood rentre au Canada, où il occupe un poste d'architecte à la Division de l'architecture navale, à l'Unité de génie naval (Pacifique) (UGN(P)). En juillet 1985, il est affecté à un poste de stagiaire de la Marine canadienne au David Taylor Naval Ship Research and Development Center (DTNSRDC), tout près de Washington, DC. Il est promu au grade de capitaine de corvette en janvier 1986. Il rentre au Canada (Ottawa) en juillet 1988, où il travaille comme officier de projet pour l'acquisition à long terme à la Section d'élaboration des concepts de la Direction - Génie maritime et maintenance (DGMM). Après un an comme chef intérimaire de la Section des services d'architecture navale de la DGMM, il est promu au grade de commander, en juillet 1991, et affecté au poste d'adjoint à l'administrateur de projet (Navires) pour le Projet des navires de défense côtière (NDC).
En juillet 1993, le capitaine de frégate Greenwood est affecté à Halifax à titre d'officier d'architecture navale à l'Unité de génie naval (Atlantique) UGN(A)). En janvier 1995, il est affecté au poste de Sous-chef d'état-major - Génie et maintenance, en tant que capitaine de vaisseau (fonction intérimaire), au Quartier général du Commandement maritime. En juin 1996, il assume les fonctions de commandant de l'École du génie naval des Forces canadiennes, à Halifax. En mai 1999, il assume les fonctions d'administrateur de projet du Programme de prolongation de la durée de vie des sous-marins et de Directeur - Gestion des classes de navires (Sous-marins). Le commodore Greenwood est promu au grade de capitaine de vaisseau le 1er juillet 2000. En août 2001 il exerce les fonctions de commandant de l'Installation de maintenance de la flotte CAPE BRETON. En juin 2005, après avoir suivi le cours des études de sécurité nationale, Commodore Greenwood est promu à son grade actuel et nommé Directeur général - Gestion du programme d'équipement maritime.